1970年，在史泰龙以200美元的片酬第一次出演角色，在情色电影《The Party at Kitty and Stud's》中饰演舞男，该片在史泰龙因《洛奇》成名后改名《意大利种马》重新发行。

1971年，史泰龙在伍迪·艾伦的电影《香蕉》中扮演没有台词的劫匪，并在《柳巷芳草》中以在迪斯科舞厅跳舞的人出演。同年，史泰龙参加电影《教父》的试镜，但未获得任何角色。

1974年，由史泰龙编剧并主演的电影《狂野少年》上映。

1975年，史泰龙受楚克·维蓬内和穆罕默德·阿里争夺重量级拳王称号的比赛录像启发，找到了创作新剧本的灵感。史泰龙只用了三天时间便写就了《洛奇》的剧本：一个叫洛奇的业余选手，由于偶然的机会、与世界拳王对抗而一战成名。

1976年，《洛奇》票房突破2.25亿美元，且夺走了奥斯卡最佳影片与最佳导演奖，史泰龙也获得最佳男主角与最佳编剧的提名。

1978年，史泰龙第一部自编自导自演的电影《陋巷风云》上映。

1979年，《洛奇2》上映，该片是史泰龙自编自导自演第二部电影。

1981年，史泰龙主演的电影《胜利大逃亡》上映，该片将纳粹、足球和硬汉电影结合在一起，召集了包括球王贝利在内的足球明星加盟。

1982年，史泰龙继代表作《洛奇》后又一个卖座系列《第一滴血》诞生，该片也是最早引进中国大陆地区的美式动作片。同年，《洛奇3》全球公映。

1984年，史泰龙和在喜剧电影《纽约司机》与之合作的演员多莉·帕顿留名好莱坞的星光大道。在《纽约司机》中，史泰龙扮演年轻的乡村音乐歌手，并演唱了全部的歌曲。

1986年，《第一滴血2》，史泰龙获准进入白宫并受到当时的美国总统里根的接见。

1987年，史泰龙主演的《飞越巅峰》上映。片中，史泰龙饰演一位长途货车司机。

1994年，史泰龙与莎朗·斯通合作的动作片《炸弹专家》、《绝岭雄风》和《破坏者》获得金酸莓奖提名。
1995年，史泰龙主演科幻动作片《特警判官》，该片在2013年翻拍上映。

1997年，史泰龙与罗伯特·德尼罗联袂主演《警察帝国》。

1998年，史泰龙为动画电影《蚁哥正传》配音，这是史泰龙的第一部配音作品。

2000年， 史泰龙主演动作电影《大开杀戒》，片中迈克尔·凯恩和米基·洛克助阵。

2001年， 史泰龙出演赛车动作电影《生死极速》，·并为该片创作了初稿长达220页的剧本。

2002年，史泰龙主演的动作犯罪电影《狙击杀手》和《绝地狂龙》上映。

2003年，史泰龙搭档桑迪·牛顿和杰米·福克斯主演赌场惊悚电影《摊牌》，并加盟科幻喜剧《特工小子3》，在片中饰演反派玩具制造商。

2006年，史泰龙演出的《洛奇》第六集上映，《洛奇6》，这是十五年来再度主演《洛奇》电影系列。

2007年，西尔维斯特·史泰龙自导兼自演的《第一滴血》系列的第四集上映。

2009年，史泰龙联合杰森·斯坦森、李连杰、杜夫·朗格、阿诺·施瓦辛格和好友米基·洛克等人，自编自导自演的动作片《敢死队》上映；9月12日，获颁第66届威尼斯电影节将“导演万岁奖”。

2013年，史泰龙与阿诺联袂主演越狱题材动作片《金蝉脱壳》；并和罗伯特·德尼罗二度搭档主演《旗鼓相当》。此外还有由史泰龙编剧、杰森·斯坦森主演的电影《家园防线》上映。

2014年11月21日，史泰龙参演剧情电影《书缘追踪》在北美上映，史泰龙在片中饰演一位编辑。同年出演《第一滴血5》和《动物饼干》；

2015年，出演电影《Scarpa》、《瑞奇与叮当》，并担任《敢死队》电视版的执行制作人

2016年，出演了《金蝉脱壳2》、《银河护卫队2》。

2017年5月27日，参演科幻动画电影《银河守卫队》在全国公映（瑞奇与叮当）；8月4日，客串《我们这一天》第二季，并出演本人；同年出演《坚不可摧》和《金蝉脱壳3》。

2018年1月12日，回归《敢死队4》  ；4月3日，自编自导自演的《奎迪2》在费城开机。6月29日，史泰龙主演动作惊悚片《金蝉脱壳2》在内地上映，片中史泰龙再次越狱。11月21日，史泰龙主演洛奇系列电影《奎迪2》在美国上映，这也是史泰龙在影片中最后一次扮演洛奇。

2019年，执导并制作美剧《The Tenderloin》；11月，主演超级英雄题材影片《撒玛利亚》。

2020年，加盟动作电影《小美国城》、《X特遣队：全员集结》。