1997年，廖凡毕业于上海戏剧学院。后参演《半生缘》、《恋爱的犀牛》等话剧，磨练了他的演技。

2004年，廖凡主演电影《绿帽子》，并凭借该片获得2005年第十八届新加坡国际电影节最佳男演员奖。

2008年，廖凡主演电影《一半是海水一半是火焰》。在这部根据王朔同名小说改编的电影里扮演一位“坏到极致、混到极致”的皮条客。并凭借该电影获得第45届台湾电影金马奖最佳男主角提名。

2009年，与刘嘉玲合演电影《用心跳》。同年出演电视剧《生死线》欧阳山川一角，饰演电视剧《谍影重重之上海》阎天。

2010年，参演姜文导演的电影《让子弹飞》，饰演麻匪老三。

2011年，廖凡参演电影《建党伟业》，饰演大将军朱德。同年与张歆艺一道出演电视剧《风声传奇》，在其中扮演潘。出演电影《失恋33天》青年陈老师一角。

2012年，参演成龙导演的电影《十二生肖》，在其中饰演David。

2013年11月，在电视剧《我们这拨人》扮演王大亮。

2014年2月16日凌晨，廖凡凭借《白日焰火》获第64届柏林电影节最佳男演员奖。

2015年出演电影《师父》。同时与汤唯、苏岩主演的爱情喜剧电影《命中注定》将于7月24日上映。

2016年，出演电影《心理罪》。

2018年4月28日，与胡歌、桂纶镁、万茜合作出演由刁亦男执导的电影《南方车站的聚会》在武汉开机；9月21日，其搭档赵涛主演的电影《江湖儿女》上映，片中饰演男主角斌哥。