1977年尔冬升参演首部电影《阿Sir毒后老虎枪》；之后得到导演楚原的赏识，在电影《白玉老虎》中出演反派唐玉；同年与余安安、凌云共同主演武侠电影《三少爷的剑》，饰演神剑山庄的三少爷谢晓峰。

1978年与余安安联袂主演武侠电影《倚天屠龙记》，饰演明教教主张无忌。1979年主演根据古龙同名武侠小说改编的电影《圆月弯刀》。1981年与秦沛、姜大卫合作了恶搞武侠片《猫头鹰》，并且担任该片的编剧。

1982年主演动作电影《如来神掌》。1985年尔冬升在自己主演的邵氏喜剧片《错点鸳鸯》中担任策划；同年邵氏停产，尔冬升恢复自由身，并且被邀请到台湾拍武侠连续剧《飞燕惊龙》，但尔冬升认为当演员不能掌握自己的发展方向，遂决心转型做导演  。

1986年尔冬升执导了首部电影《癫佬正传》；在这部以精神病患者为题材的电影拍摄之前，尔冬升花了几个月的时间去阅读资料、访问社工，以了解精神病患者的真实处境；该片不仅获得了第六届香港电影金像奖最佳影片的提名，尔冬升也因此片获得了香港电影金像奖最佳导演和最佳编剧的提名。

1987年执导了他的第二部作品《人民英雄》，该片由狄龙、梁朝伟、秦沛主演，影片走的是警匪片路线，但电影最终只在市场上收到300多万港币的票房，所以尔冬升放慢了电影导演的脚步，重新加入到了演员的行列之中。

1988年与林青霞、林子祥、吴大维共同主演爱情电影《今夜星光灿烂》。1990年在梅艳芳、刘德华主演的电影《川岛芳子》中饰演川岛芳子的初恋情人山家亨。1992年，尔冬升主演了台湾中视制作的古装剧《一代皇后大玉儿》，饰演睿亲王多尔衮  。

1993年执导由刘青云、袁咏仪主演的爱情电影《新不了情》；在拍摄《新不了情》期间，因为电影的题材冷门，老板都不肯投资，尔冬升不得不拿出自己的积蓄进行拍摄  ；影片在香港上映后票房达到3000万港币。1994年，该片在第13届香港电影金像奖颁奖礼上获得了最佳电影、最佳导演、最佳编剧等6项奖项。

1995年执导赛车题材的电影《烈火战车》，该片是尔冬升继《新不了情》之后一次关于商业片的尝试。1996年执导电影《色情男女》，凭借该片尔冬升在第16届香港电影金像奖颁奖礼以及第33届台湾电影金马奖颁奖礼上获得了最佳导演奖的提名  。

1997年到2002年之间尔冬升忙于电影监制的行政工作，只在1999年执导了一部电影《真心话》。2003年中国星公司的向华强找到尔冬升，希望他帮旗下的艺人张柏芝转型，于是尔冬升便推出了讲述小巴女司机故事的电影《忘不了》，凭借该片尔冬升获得了第23届香港电影金像奖最佳导演提名  。

2004年尔冬升一改前几部电影的温和风格，拍摄了尖锐写实的警匪片《旺角黑夜》，凭借该片尔冬升获得了第24届香港电影金像奖最佳编剧以及最佳导演奖  。

2005年尔冬升自资推出了描述早恋问题的电影《早熟》以及爱情喜剧《千杯不醉》，这两部电影上映后都取得了过千万的票房成绩。2006年担任由卫视电影台制作的高清电影《时光倒流的话》的监制  。

2007年执导反映毒品问题的电影《门徒》，这部电影的故事是尔冬升花费多年时间根据大量真实资料改写的，此外已经十年没有演戏的尔冬升因临时找不到演员，还破例参与电影的演出，在《门徒》中饰演一名高级警官  。

2008年尔冬升将自己执导的电影《新不了情》改编成同名电视剧，并找来陈坤、薛凯琪主演这部电视剧  ；同年他执导了描述日本华人移民的文艺片《新宿事件》，该片于2009年3月22日在香港上映  。

2010年执导以射击为主题的电影《枪王之王》，这部电影是尔冬升监制的电影《枪王》的升级版。2011年执导由梁朝伟、刘青云、周迅等联袂出演的电影《大魔术师》  ；同年担任电影《消失的子弹》的监制  。

2013年执导讲述横店群众演员故事的电影《我是路人甲》，这部电影由尔冬升投资拍摄，影片于2013年3月开机，6月底已完成前半部分拍摄  。

2016年执导电影《三少爷的剑》  。2019年10月12日，监制的电影《犯罪现场》上映  。

2020年9月，加盟腾讯视频导演选角真人秀《演员请就位第二季》，担任节目导师  。