2009年，宋小宝参演黑龙江卫视的《本山快乐营》逐渐被大家记住。

2011年，在辽宁卫视春晚与师父赵本山合作小品《相亲》而获得更多关注。同年与沈春阳合作主演悲情戏《樱桃》，在剧中饰演葛望，并凭借该剧参加第四届新农村电视艺术节获最佳男主角奖，还凭借该剧参加第八届华鼎奖，获当代类最佳男演员奖。

2012年2月，在吉林卫视春晚与田娃合作小品《玉米情》，在辽宁卫视春晚与师父赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。同年6月，与黄圣依共同主演金琛执导的都市情感喜剧《第22条婚规》，在剧中饰演张铎。同年8月，与沈春阳、杨树林共同主演王振宏执导的苦情剧《樱桃红》，在剧中饰演赵老乐 ，并凭借该剧参加第十三届华鼎奖，获中国当代题材电视剧最佳男演员奖。

2013年2月，在江苏卫视春晚与师父赵本山合作小品《有钱了》，在辽宁卫视春晚与王小利合作小品《第一场雪》，在吉林卫视春晚与张可 、小超越合作小品《大考当前》。同年3月，主演农村家庭剧《收获的季节》，在剧中饰演金翰林。同年9月，参演民国传奇剧《老兵》。同年9月，与沈春阳共同主演张学松执导的都市情感剧《男人四十要出嫁》，在剧中饰演周六福。同年10月7日，参加第十届华鼎奖，获最受中国媒体欢迎的演员。同年12月，参演阚卫平执导的当代乡村情感喜剧《爹妈满院》，在剧中饰演张万泉。

2014年2月，在辽宁卫视春晚与小沈阳合作小品《买单》。同年6月，与黄圣依共同主演金琛执导的都市情感喜剧《第22条婚规2》，在剧中饰演张铎。

2015年2月，宋小宝与赵海燕在湖北卫视春晚表演小品《表白》，小品中将两人隐藏了6年的“地下恋情”告知儿女。同年2月，在辽宁卫视春晚与小沈阳合作小品《以貌取人》，同年2月，在天津卫视春晚与刘亚津合作小品《我是导师》。同年3月20日，出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》的发布会。同年11月5日，参加《咱们穿越吧》庆功会。同年12月9日，献唱电影《唐人街探案》推广曲《往事只能回味》。

2016年，在湖南卫视小年夜春晚与赵海燕再度合作小品《送礼容易退礼难》。同年2月，参演辽宁卫视春晚小品《吃面》，小品中的"没毛病"成热词。同年12月13日，献唱电影《东北往事之破马张飞》主题曲《全世界都在说东北话》。

2017年，在辽宁卫视春晚推出《吃面》的续集《烤串》。同年2月，在北京卫视春晚小品《回家》中，他延续了几次春晚里恒久不变的红帽子、老头装“损色”造型。同年2月，在东方卫视春晚与柳岩合作小品《爱情不外卖》。同年4月，参加星素喜剧挑战竞技秀节目《笑声传奇》。11月30日晚，自爆由他执导的喜剧电影《发财日记》目前已进入筹备阶段。10月，担任浙江卫视原创喜剧竞演综艺节目《喜剧总动员第二季》常驻队长 。