2002年，具惠善被韩国一网站推举成为“五大美女”之一。

2004年，具惠善正式踏足影视界。在MBC情景喜剧《Non Stop5》中的出色表现很快便让观众记住了具惠善这个名字。在《Non Stop5》中，具惠善并没有刻意表现自己的美貌，而是默默为成为一个演技出色的演员努力着。

2008年，她首次执导短篇电影《愉快的帮手》，同时兼任编剧，并凭借此作品获得了釜山亚洲短片电影节和富川国际电影节等奖项，此外还获得了第三届中国手机电影节等国际奖项。

2009年具惠善在《花样男子》中饰演了勇敢坚强又倔强的Geum Jan Di（杉菜），开始走红。同年，她推出了个人第一部小说 ，举办了首次个人画展，并发行了以自创为主的钢琴曲专辑。

2010年具惠善自编自导第一部长篇电影《妖术》。主演电视剧《绝对达令》，搭档台湾演员汪东城。 2011年执导第二部长篇电影《桃树》 。8月，参与拍摄电视剧《The Musical》。

2012年4月4日-4日，具惠善导演3D短篇电影《记忆的碎片》在2012戛纳电视节展出。8月9日，执导电影《桃树》《记忆的碎片》受邀参加第8届堤川国际音乐电影节。2012年10月31日，具惠善自编自导的第二部长篇电影《桃树》正式上映。同年，她举办了第二次个人画展《残像》。

2013年具惠善自编自导第三部长篇电影《女儿》，并首次担当自己导演作品中的主演角色。影片于2014年11月6日在韩国上映。7月22日，具惠善发行了第四张数码单曲《就是你》。

2014年主演SBS剧集《Angel Eyes》，剧中的具惠善演长成大人的尹秀婉。

2015年主演KBS剧集《Blood》。主演中国华策影视投资的大型连续剧《传奇大亨》。4月，具惠善导演并主演的纪录片《许兰雪轩》在第48届休斯顿国际电影节获得大奖。在传记及自传部门获得大奖。6月，发布专辑《呼吸2》的音源，具惠善负责了《呼吸2》的所有作词和作曲 [5]  。

2016年4月28日，具惠善正式发行首张正规专辑《还有春天》。专辑《还有春天》共收录了包括主打歌《Stupid》，以及《Brown Hair》《It"s you》《Easy》等在内的11首曲目。其中10首歌曲均由具惠善亲自作词作曲，编曲及音乐制作则由崔仁英完成。

2017年3月4日，与严正花共同主演的电视剧《你太过分了》播出。12月，与合作14年的YG娱乐公司合约到期，不再续约。

2018年1月3日，具惠善正式与新生经纪公司PARTNERS park签约。2019年5月，公司与具惠善的所属协议到期，公司与具惠善已确定协议到期后不再续约。

2019年9月1日，具惠善暂时中断演艺活动，准备重返大学读书。 9月27日，具惠善在个人社交网站上发布了新歌《是否只能死去 2019》。